Druga połowa września to wymuszona przerwa w rozgrywkach większości lig europejskich. Ta pauza związana była z rozgrywkami zespołów narodowych w ramach Ligii Narodów UEFA. Wśród lig wstrzymujących czasowo swoje rozgrywki znalazła się także liga włoska. Przed chwilowym zawieszeniem rozgrywek drużyna AC Milanu rozegrała 2 spotkania. Jedno z nich w ramach Serie A, a drugie w związku z 2. kolejką fazy grupowej Ligi Mistrzów. Wyniki uzyskane przez zawodników „Rossoneri” nie mogą w pełni zadowolić kibiców.
Zwycięstwo w Lidze Mistrzów
14 września AC Milan rozegrał spotkanie w ramach rozgrywek Ligi Mistrzów. Rywalem włoskiej drużyny było Dinamo Zagrzeb. Zgodnie z oczekiwaniami większości fanów piłki nożnej, gospodarze pokonali na San Siro chorwacki zespół bez większych problemów. Od samego początku to mediolańczycy dyktowali warunki na murawie i podkręcali tempo spotkania. Mistrzowie Włoch śmiało atakowali. Bramkarz Dinama miał sporo pracy po strzałach Bennacera, Girouda i Leao. Goście próbowali się odgryzać lecz byli nieskuteczni. Pierwszą bramkę w spotkani zdobył Giroud, który wykorzystał rzut karny. Kolejna bramka dla Milany padła na początku drugiej połowy. Do siatki trafił Saelemakers. Kilka minut później kontaktowego gola zdobył Orsić. Końcówka spotkania była dość niespokojna. Na szczęście dla Milanu na 3:1 podwyższył Pobega i udało się Włochom spokojnie wygrać spotkanie.
Porażka po dobrym spotkaniu
4 dni później Milan grał spotkanie w ramach rozgrywek ligi włoskiej. Po raz kolejny w ciągu kilku dni „Rossoneri” występowali w roli gospodarzy. Jednakże tym razem mecz przeciwko Napoli nie skończył się tak pomyślnie jak mecz w ramach Ligi Mistrzów. Spotkanie rozpoczęło się od mocnych ataków gospodarzy. Zawodnicy Milanu dobrze grali wysokim pressingiem i skutecznie utrudniali gościom konstruowanie akcji. Pierwsza połowa zakończyła się bezbramkowym remisem. Druga połowa meczu rozpoczęła się pomyślnie dla gości. W 55. minucie bramkę dla Napoli zdobył Politano, który wykorzystał rzut karny. Milan chciał jak najszybciej doprowadzić do wyrównania. W 69. minucie spotkania do wyrównania doprowadził Giroud. Milan wciąż dominował, jednak to goście zdobyli gola dającego zwycięstwo. W 78. minucie bramkarza gości pokonał Simeone. Milan miał jeszcze swoją szanse w ostatnich minutach spotkania, jedna ostatecznie gospodarze przegrali 1:2.